Да, там шатдаун как-то кривовато сделан, иногда приходится ручками виртуалку тушить, через virtualbox.
Например, предполагается, что в линуксовых машинах всегда есть команда shutdown, хотя в случае со, скажем, alpine это не так - и после облома с запуском shutdown по ssh vagrant делает лапки кверху.
Но в твоем случае, скорее всего, виндопроблемы.
Вообще vagrant весьма кривовато написан, но сама модель такой работы очень удобная, мелкие глюки и необходимость иногда подопнуть ногой можно и потерпеть.